Papież Grzegorz VIII (1187) był profesorem prawa. Porzucił on politykę wrogości do cesarza Fryderyka I Barbarossy, gdyż należał do jego zwolenników. Na wokandzie była pilna sprawa odbicia Jerozolimy. Po nieudanej drugiej wyprawie krzyżowej (1147–1149), gdzie stracili życie wszyscy templariusze i joannici,  królestwo Jerozolimy znalazło się w odosobnieniu, nie mogąc liczyć na pomoc Bizancjum, gdzie toczyły się walki o tron. Papież zabiegał o pomoc nawet w Polsce. W czasie pielgrzymowania, szukając ratunku dla Jerozolimy zmarł.

Papież Klemens III (1187–1191) podjął temat poprzednika ratowania Jerozolimy. Był to dla niego temat pierwszej wagi. Czynił wszystko, aby doprowadzić do wyprawy krzyżowej. W zorganizowanej wyprawie wziął udział Ryszard Lwie Serce (1157–1199). Doprowadził on do ugody z Saladynem. Łacinnikom pozostawiono we władaniu wąski pas wybrzeża od Tyru do Jaffy, zgadzając się na przepuszczenie pielgrzymek chrześcijan do Ziemi Świętej. Po śmierci Fryderyka I Barbarossy (utonął w rzece)  jego następca Henryk VI (1165–1197) odmówił złożenia papieżowi hołdu lennego i zdecydował się na podbój Sycylii. Zanim Henryk przybył do Rzymu papież zmarł.

Papież Celestyn III (1191–1198) był studentem Piotra Abelarda i bronił go przed atakami Bernarda z Clairvaux. Gdy był wybrany miał już 85 lat. Pontyfikat przyjął niechętnie. Papież koronował Henryka VI na cesarza, który zmierzał na podbój Sycylii. Po zniszczeniu Tuskulum wystąpił przeciw Tankredowi z lecce. Wyprawa zakończyła się niepowodzeniem koło Neapolu. Tankreda poparł wracający z krucjaty do Ziemi Świętej Ryszard Lwie Serce, król Anglii.  Henryk VI  doprowadził do uwięzienia Ryszarda, a następnie wykupił go z niewoli w zamian za uznanie przez Ryszarda swego państwa za lenno cesarskie, a siebie samego za wasala cesarza. Była to zniewaga nie tylko króla angielskiego, ale i obraza papieża, pod którego specjalna ochroną znajdowała się władca angielski. Papież jednak nie wystąpił przeciw cesarzowi. Kiedy Tankred zmarł, a wkrótce jego syn, Henryk VI natychmiast sięgnął po koronę Normanów. W 1194 r. w Palermo został koronowany na króla Sycylii. Cesarz zmierzał do scalenia cesarstwa w jedno uniwersalne. Celem kolejnym był podbój cesarstwa bizantyjskiego. Śmierć w wieku 32 lat zniweczyła jego plany. Na łożu śmierci powierzył swego 3-letniego syna Fryderyka (II, 1194–1250) opiece papieża i uznał Sycylię za lenno papieskie. Celestyn III w 1198 r. zatwierdził założony w Palestynie Zakon Szpitala Najświętszej Marii Panny Domu Niemieckiego w Jerozolimie, znany w Polsce pod nazwą Krzyżaków.