Po znakomitym papieżu Gelazym (492–496) następuje okres bardzo niesympatyczny dla Kościoła. Prawie o każdym następnym papieżu można napisać osobną sensacyjną książkę historyczną.

Papież Anastazy II (496–498) – pragnął zlikwidować schizmę z roku 484 (za papieża  Feliksa II) pomiędzy Rzymem i Konstantynopolem. Niestety nieprzejednany kler na to nie pozwolił. Jego dobre intencje obróciły się przeciw niemu. Był niesłusznie szykanowany i posądzany o sprzyjaniu schizmie. Dante Alighieri (1265–1321) w Boskiej komedii  umieścił go w piekle między heretykami. 

Papież Symmach (498–514) – konkurował z innym wybranym papieżem Wawrzyńcem. Wyborowi towarzyszyły intrygi, walki uliczne (było wiele ofiar), zamieszki, pomówienia, oskarżenia (nadużycia finansowe, rozwiązłe stosunki z kobietami). Kontrowersyjny papież zrobił też wiele dobrego dla Kościoła.

Papież Hormizdas (514–523) – był żonaty przed otrzymaniem święceń i miał syna Sylweriusza (późniejszy papież). W 515 r. doszło do ugody między Kościołem rzymskim a Kościołami wschodnimi. Nadal jednak trwały spory teologiczne.

Papież Jan I (523–526) – pragnął zachować zgodę ze Wschodem. Od 525 roku rozpoczął praktykę liczenia lat od narodzin Jezusa Chrystusa[1]. Za jego pontyfikatu król Teodoryk Wielki skazał na śmierć Boecjusza[2]. Papież Jan I albo został wtrącony do więzienia i tam prawdopodobnie umarł lub zatrzymany na dworze królewskim, gdzie zmarł.

Papież Feliks IV (526–530) – do wyboru jego przyczyniła się córka króla Teodoryka Amalaswinta (była mądra i miała wiedzę). Był człowiekiem wielkiego formatu. Za jego pontyfikatu powstał słynny klasztor założony przez Benedykta z Nursji (ok. 480–547).

Papież Bonifacy II (530–532) – pierwszy papież , którego nie uznaje się za świętego.

Papież Jan II (533–535) – pierwszy papież, który po wyborze zmienił imię.

Papież Agapit I (535–536).

Papież Sylweriusz (536–537) – był synem papieża Hormizdasa. Zrzekł się godności papieskiej, nie chcąc doprowadzić do schizmy. Jego pontyfikatowi towarzyszyły intrygi polityczne.

Papież Wigiliusz (537–555) – przyczynił się do śmierci swojego poprzednika Sylweriusza. Popierał herezję monofizytów (monofizytyzm – herezja głosząca, że Jezus miał tylko naturę boską). Był autorem heretyckiego tekstu Judicatum. W czasie sporu o dogmat o nieomylności papieża był przytaczany jako papież, który się mylił.

Papież Pelagiusz I (556–561) – papież narzucony przez Bizancjum. Rzym go nie akceptował. Utrzymywał się tylko dzięki poparciu cesarza. Od tej pory każdy nowy wybrany papież musi być akceptowany przez cesarza. Władza papieża nie wykraczała poza diecezje Rzymu.

          W tym okresie kler był jedyną grupą posiadającą. Panował powszechny głód.

Papież Jan III (561–574) – Longobardowie wkroczyli na ziemię Italii.

Papież Benedykt I (575–579) – zaczęło się oblężenie Rzymu.

Papież Pelagiusz II (579–590) – pomagał wygłodzonej ludności. Rzym był odcięty od Bizancjum przez stojące u jego bram Longobardów. Nakłonił wrogów do odstąpienia od murów miasta. Zyskał tym przychylność mieszkańców.