Papież Urban II (1088–1099)  – wybrany, musiał czekać na zajęcie stanowiska ze względu na wciąż rezydującego antypapieża Klemensa III. Ze zmiennymi losami przebywał u hrabiego Rogera do 1093 r. Postanowił w 1095 r. zorganizować wyprawę krzyżową do Jerozolimy pod dowództwem Gotfryda de Boillon w celu wyrwania Jerozolimy z rąk wyznawców islamu. Tym zyskał rozgłos światowy i prestiż. Po raz pierwszy w dziejach chrześcijaństwa zastosowano odpust zupełny dla żołnierzy, którzy zdecydują się na wyprawę. Stworzył podstawy „Kurii rzymskiej”. Za jego pontyfikatu powstał zakon cystersów. Cofnął wszystkie przywileje Normanom. Rozpoczął tym samym konflikt, który zakończy się za osiemset lat za pontyfikatu Piusa IX.          Pierwsza krucjata złożona z chłopstwa i ich rodzin ruszyła w 5 grupach drogą lądową. Przez napady jakie dokonywali po drodze byli atakowani i rozbijani. Tylko dwa oddziały dotarły do Bizancjum. Po walkach z Turkami tylko nieliczni wrócili do Konstantynopola. Odmienny przebieg miała wyprawa rycerska. Rycerze złożyli przysięgę wierności cesarzowi Aleksemu I Komneonowi i zobowiązali się do oddania mu zdobytych miast. Odzyskali Niceę. Obronili Odessę, zdobyli Antiochię. Dwa tygodnie po śmierci Urbana Jerozolima została zdobyta.

Papież Paschalis II (1099–1118)  – papież starał się osłabić cesarza, to spowodowało nowe napięcia. Doszło do ugody w Sutri. Biskupi niemieccy mieli zwrócić dobra cesarzowi. Powstała zawierucha. Papież ustąpił tracąc twarz. W końcu musiał uciekać.

Kolejni antypapieże: Teodoryk (1100–1101), Albert (1102), Sylwestr (1105–1111).

Papież Gelazy II (1118–1119)  – poczciwy mnich w momencie wyboru został pobity przez zbrojną bandę, która wtargnęła do sali elekcyjnej. Uwolniony przez lud, w następnym dniu musiał uciekać przed Henrykiem V, który nagle wkroczył do Rzymu. Parę dni później odnalazły go kobiety ukrytego w zbożu. Próbował walczyć o urząd papieski, jednak ciągle musiał uciekać.

Antypapież Grzegorz VIII (1118–1121).